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人名反应 · E

Enyne Metathesis

反应式

即烯炔复分解

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反应机理

实际应用

Eschenmoser-Tanabe Rragmentation

反应式

反应机理

其他形成炔酮的方法:

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实际应用

不饱和酮的环氧化→成磺酰腙→合成炔酮

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如果环氧腙难以制备,可以直接用过量 NBS 处理不饱和腙碎裂

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Eschenmoser 缩硫

反应式

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硫酰胺→共轭酯

反应机理

实际应用

Eschweiler-Clarke Methylation

反应式

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如果是伯胺的话,会经历两次该反应

类似的 aza-Knovangle

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反应机理

实际应用

Evans Aldol Reaction

反应式

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避免偶极排斥的选择性

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反应机理

anti 产物:使用 MgCl2 络合,由于 Mg 倾向八面体配位,经历船型过渡态

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另一种 syn 产物,换了更好配位的 S ,偶极变弱

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另一种 anti 产物:替换 O 为 S ,此时手性助剂不倾向配位:

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噻唑比噻唑更容易被水解,同时具有不一样的立体选择性

实际应用

由于硼体积较小,使用硼试剂有较好的选择性

使用 LiO2H 进行试剂水解,若使用 LiOH 则进攻助剂上羰基(软硬)

一套方法学,做出所有立体产物

另一种 syn 产物:

使用硼试剂进行络合:

Etard Reaction

反应式

使用铬酰氯将甲基氧化成醛

从甲苯制取苯甲醛的转换,而不氧化成羧酸

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先生成 Etard 复合物,之后水解生成产物

反应机理

实际应用

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